Een continu proces voor de productie van hydroxystearinezuur uit oliezuur door het enzym oleaat hydratase geïmmobiliseerd op een vaste drager

De katalytische omzetting van chemische stoffen uit hernieuwbare bronnen, zoals vetzuren uit plantaardige oliën, is een belangrijke stap naar een meer duurzame chemische industrie. Oliezuur (cis-9-octadeceenzuur) is een van de meest voorkomende vetzuren uit olijfolie en andere plantaardige oliën. Het bevat een C=C dubbele binding die specifiek gehydrateerd kan worden tot 10-hydroxystearinezuur door het enzym Oleaat hydratase. Dit product is een ‘oleochemical’ dat wordt gebruik in de cosmetica en polymeer industrie. Het enzymatische proces vind in een waterige omgeving plaats en er worden geen afvalstoffen geproduceerd. De uitdaging is dat oliezuur en hydroxystearinezuur slecht oplosbaar zijn in water, en het enzym is niet stabiel in organische oplosmiddelen. Deze schijnbaar onoverbrugbare tegenstelling kan opgelost worden door het enzym te immobiliseren op een vaste drager en deze nieuwe katalysator te gebruiken in een twee-fasen flow proces. Het twee-fasen systeem bestaat uit een waterige fase die voor optimale activiteit van het enzym zorgt, en een organische fase die zorgt voor optimale opbrengst van het product. Het continue flow-proces heeft een hogere ‘space-time yield’ en werkt onder veiligere en meer duurzame condities (energieverbruik) dan een vergelijkbaar ‘batch’ proces. Hierdoor is hergebruik van het enzym mogelijk en kan het product makkelijker verkregen worden uit het proces. Het einddoel van het project is om een efficiënt en duurzaam continue proces te ontwikkelen voor de omzetting van oliezuur naar 10-hydroxystearinezuur. Hiermee ontstaat een industrieel proces dat uit hernieuwbare biobased grondstoffen een belangrijke stof voor de cosmetica en polymeerindustrie kan maken met optimaal hergebruik van de katalysator en minimale productie van afvalstoffen. Dit zal de basis vormen van een nieuw, schaalbaar en duurzaam chemisch proces.

Eindrapportage

De katalytische omzetting van chemische stoffen uit hernieuwbare bronnen, zoals vetzuren uit plantaardige
oliën, is een belangrijke stap naar een meer duurzame chemische industrie. Oliezuur (cis-9-octadeceenzuur)
is een van de meest voorkomende vetzuren uit olijfolie en andere plantaardige oliën. Het bevat een C=C
dubbele binding die specifiek gehydrateerd kan worden tot 10-hydroxystearinezuur (HSA) door het FAD
(flavine adenine dinucleotide) cofactor bevattende enzym Oleaat hydratase (Fig. 1). Dit product HSA is een
‘oleochemical’ dat wordt gebruik in de cosmetica en polymeer industrie. Het enzymatische proces vind in een
waterige omgeving plaats en er worden geen afvalstoffen geproduceerd. De uitdaging is dat oliezuur en
hydroxystearinezuur slecht oplosbaar zijn in water, en het enzym is niet stabiel in organische oplosmiddelen.
Deze schijnbaar onoverbrugbare tegenstelling kan opgelost worden door het enzym te immobiliseren op een
vaste drager en deze nieuwe katalysator te gebruiken in een twee-fasen flow proces. Tijdens het project is
gelukt om het enzym te immobiliseren op verschillende vaste dragermaterialen, waarbij polyacrylic beads
gebaseerd op anionic interactie het beste bleken te werken. De eigenschappen van het geïmmobiliseerde
enzym zijn bepaald. Hierbij is gebleken dat het enzym niet goed tegen veelgebruikte oplosmiddelen kan en
dat de FAD cofactor niet heel sterk gebonden zit aan het enzym. Het geïmmobiliseerde enzym, met FAD
toevoeging, werkte goed in batch processen waarbij het gedurende tenminste drie weken tenminste 10x
hergebruikt kan worden met >90% conversie binnen 24 uur reactietijd. Voor een succesvol flow proces zal
een geschikt organisch oplosmiddel gevonden moeten worden, en zal het enzym aangepast moeten worden
om de FAD beter te binden of zal de FAD hergebruikt moeten. Hierdoor zal een nieuw industrieel proces
ontwikkeld worden dat uit hernieuwbare biobased grondstoffen een belangrijke stof voor de cosmetica en
polymeerindustrie kan maken met optimaal hergebruik van de katalysator en minimale productie van
afvalstoffen.